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2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學專業(yè)知識一》復習資料(18)

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氯苯的硝化

  氯苯+濃硫酸+濃硝酸-60~70℃->鄰氯硝基苯(30%)+對氯硝基苯(70%)+間氯硝基苯(極微量)

  實驗結果表明:①氯苯比苯難以硝化;②氯苯硝化時主要得到鄰、對位取代產物。

  氯苯比苯難以硝化的原因是:氯原子的吸電子誘導效應比給電子共軛效應大,總的結果使苯環(huán)上的電子云密度降低,這一方面使硝基正離子不易進攻苯環(huán),​另一方面使反應過程中產生的中間體碳正離子更不穩(wěn)定,反應時過渡態(tài)勢能增大,所以氯苯比苯難硝化。

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