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2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學專業(yè)知識一》復習資料(21)

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苯的加成反應

  1.苯的加成反應

  苯具有特殊的穩(wěn)定性,一般不易發(fā)生加成反應。但在特殊情況下,芳烴也能發(fā)生加成反應,而且總是三個雙鍵同時發(fā)生反應,形成一個環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽光下反應,生成六氯代環(huán)己烷。

  只在個別情況下,一個雙鍵或兩個雙鍵可以單獨發(fā)生反應。

  2.萘、蒽和菲的加成反應

  萘比苯容易發(fā)生加成反應,例如:在不受光的作用下,萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘,​后者可繼續(xù)加氯氣得1,2,3,4-四氯化萘,反應在這一步即停止,因為四氯化后的分子剩下一個完整的苯環(huán),須在催化劑作用下才能進一步和氯氣反應。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

  由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑,因此一般不發(fā)生側鏈的鹵化。

  蒽和菲的9、10位化學活性較高,與鹵素的加成反應優(yōu)先在9、10位發(fā)生。

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