2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專(zhuān)業(yè)知識(shí)一》復(fù)習(xí)資料(22)

苯的結(jié)構(gòu)和芳香性

　　(1)苯的結(jié)構(gòu)

　　近代物理方法證明：苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi)，因此它是一個(gè)平面分子，六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形，碳碳鍵長(zhǎng)是均等的，約為140 pm,介于單鍵和雙鍵之間。碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)為108pm,所有的鍵角都為120°.

　　(2)苯的芳香性

　　從結(jié)構(gòu)上看，苯具有平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，鍵長(zhǎng)完全平均化，碳?xì)浔葹?.從性質(zhì)上看，苯具有特殊的穩(wěn)定性：​環(huán)己烯的氫化熱ΔH=-120kJ/mol,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱ΔH=-232kJ/mol(由于其共軛雙鍵增加了其穩(wěn)定性)。而苯的氫化熱ΔH=-208kJ/mol.1,3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫變成苯時(shí)，不但不吸熱，反而放出少量的熱量。這說(shuō)明：苯比相應(yīng)的環(huán)己三烯類(lèi)要穩(wěn)定得多，從1,3-環(huán)己二烯變成苯時(shí)，分子結(jié)構(gòu)已發(fā)生了根本的變化，并導(dǎo)致了一個(gè)穩(wěn)定體系的形成。

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