哌拉西林
為氨芐西林的衍生物,在α-氨基上引入極性較大的基團后,改變其抗菌譜,具有抗假單孢菌活性。對綠膿桿菌、變形桿菌、肺炎桿菌等作用強,用于上述細菌引起的感染。
替莫西林
6位有甲氧基,對β-內酰胺酶空間位阻,具耐酶活性
青霉素類結構比較
二、頭孢菌素及半合成頭孢菌素類
代表性藥物:頭孢噻吩鈉、頭孢羥氨芐、頭孢克洛、頭孢哌酮鈉、頭孢美唑、頭孢噻肟鈉
共同結構特點:均以頭孢烯為母體,區(qū)別在于3位和7位取代基的不同。兩個手性碳的構型為6R,7R。頭孢羥氨芐和頭孢克洛7位取代基相似,。頭孢羥氨芐比頭孢克洛多一酚羥基,主要區(qū)別是頭孢克洛的3位是氯(在頭孢菌素中只有這一例);頭孢噻肟鈉和頭孢噻吩鈉3位取代基相同,均為乙酰氧基亞甲基(天然頭孢類共有的取代基),不同在于頭孢噻肟鈉的7位取代基是2-氨基-3-噻唑乙;,在乙;泥徫贿B甲氧亞胺,而頭孢噻吩鈉的7位是噻吩-2-乙酰基;頭孢哌酮鈉和頭孢美唑3位取代基相同,均為1-甲基-1H-1,2,3,4-四唑-1-基。除7位側鏈不同外,最大的區(qū)別是頭孢美唑的7位有α-甲氧基。
共同的理化性質:頭孢菌素母體由β-內酰胺環(huán)與六元的氫化噻嗪環(huán)組成,而且氮原子的未共用電子對與氫化噻嗪環(huán)的雙鍵共軛,使得頭孢菌素類對酸穩(wěn)定,可以口服。
結構改造:
頭孢噻吩鈉 Cefalotin Sodium
結構特點:3位酯基,側鏈含有噻吩結構。
第一個半合成頭孢類。須注射給藥;堿性條件,迅速水解
體內代謝:發(fā)生在3位乙酰氧基,發(fā)生酯水解,然后形成內酯失去活性。因此在此位置上以甲基、鹵素和雜環(huán)取代時可明顯改善其藥代動力學。
臨床用途:
可用于耐青霉素細菌引起的各種感染。
頭孢美唑