2014執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)二》藥物化學(xué)復(fù)習(xí)講義(20)

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　　旋光性及構(gòu)型標(biāo)記

　　旋光性

　　大多數(shù)生物堿的分子結(jié)構(gòu)中含有手性碳原子且結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，因而具有旋光性，且多呈左旋。

　　生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿(阿托品)。

　　生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān)，一般左旋體的生理活性顯著，右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍，去甲烏藥堿僅l-體具強(qiáng)心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性較左旋體強(qiáng)，如d-古柯堿的局部麻醉作用強(qiáng)于l-古柯堿。

　　(1)D，L構(gòu)型 主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型例如：

　　氨基酸習(xí)慣上也用DL標(biāo)記除甘氨酸無旋光性外，氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。

　　其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。

　　(2)R，S構(gòu)型

　　含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按次序規(guī)則由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則abc順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S;如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R在實(shí)際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：

　　稱為(R)-2-氯丁烷因?yàn)镃l>C2H5>CH3>H，最小基團(tuán)H在C原子上下(表示向后)，處于遠(yuǎn)離觀察者的方向，故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時(shí)針為R又如：

　　命名為(2R3R)-(+)-酒石酸，因?yàn)镃2的H在C原子左右(表示向前)，處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時(shí)針，C2為RC3與C2亦類似。

　　R、S構(gòu)型標(biāo)記法

　　R拉丁字Rectus(右);S拉丁字Sinister(左)。

　　R、S標(biāo)記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)在空間的排列方式來標(biāo)記的。R、S構(gòu)型是絕對(duì)構(gòu)型。

　　其步驟為：

　�、侔凑沾笮〈涡蛞�(guī)則，確定大小次序;

　�、趯⒆钚〉脑踊蛟訄F(tuán)置于距觀察者最遠(yuǎn)處;

　�、塾^察其余三個(gè)原子或原子團(tuán)由大到小的排列方式。

　　順時(shí)針R;逆時(shí)針S。

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