2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥學(xué)專業(yè)二》復(fù)習(xí)備考重點(diǎn)(2)

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苯丙素類化合物

　　一、概述：

　　苯丙素類是指基本母核具有一個(gè)或幾個(gè)C6-C3單元的天然有機(jī)化合物類群。均由桂皮酸途徑合成而來(lái)。

　　二、簡(jiǎn)單苯丙素類

　　1.苯丙烯類：丁香酚　　　　　　　　　　2.苯丙醇類：紫丁香酚苷

　　3.苯丙醛類：桂皮醛　　　　　　　　　　4.苯丙酸類：丹參素

　　提取分離一般按極性和溶解度大小，用有機(jī)溶劑或水提取，按中藥化學(xué)成分分離的一般方法分離

　　三、香豆素類：

　　一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物的總稱,通常在7位有含氧官能團(tuán)取代

　　(一)香豆素類的結(jié)構(gòu)和分類(依據(jù)a-吡喃酮環(huán)上有無(wú)取代，7位羥基是否和6、8位取代異戊烯基縮合成呋喃環(huán)、吡喃環(huán))

　　1：簡(jiǎn)單香豆素類：只在苯環(huán)一側(cè)有取代，且7位羥基未與6或8位取代基形成環(huán)，如七葉內(nèi)脂

　　2：呋喃香豆素類：7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成呋喃環(huán)，如補(bǔ)骨脂素

　　3：吡喃香豆素類：7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成吡喃環(huán)，如紫花前胡素

　　4：其他香豆素類：如雙七葉內(nèi)脂

　　(二)香豆素的理化性質(zhì)

　　1.性狀：游離香豆素類多為結(jié)晶性物質(zhì)，分子量小的多具芳香氣味與揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾出來(lái)，且具升華性

　　香豆素苷類一般稱粉末或晶體狀，不具揮發(fā)性，也不能升華，在紫外光照射下，多顯藍(lán)色或紫色熒光

　　2.溶解性：游離態(tài)親脂不溶于冷水，成苷親水，可溶于水，且可溶于甲醇、乙醇中

　　3.內(nèi)脂的堿水解：(堿性開(kāi)環(huán)、酸性閉環(huán))

　　香豆素類分子中具有內(nèi)脂結(jié)構(gòu)，堿性條件下可水解開(kāi)環(huán)，生成順式鄰羥基桂

　　皮酸的鹽，然后其溶液經(jīng)酸化至中性或酸性即閉環(huán)恢復(fù)為內(nèi)脂結(jié)構(gòu)。但如果與堿

　　液長(zhǎng)時(shí)間加熱，開(kāi)環(huán)產(chǎn)物順式鄰羥基桂皮酸衍生物則發(fā)生雙鍵構(gòu)型的異構(gòu)化，轉(zhuǎn)

　　變?yōu)榉词洁徚u基桂皮酸衍生物，此時(shí)，再經(jīng)酸化也不能環(huán)合為內(nèi)脂

　　4.與酸的反應(yīng)：若在酚羥基的鄰位有異戊烯基等不飽和側(cè)鏈，在酸性條件下能環(huán)合形成含氧的雜環(huán)結(jié)構(gòu)呋喃環(huán)或吡喃環(huán)

　　5.顯色反應(yīng)：

　　6.雙鍵的加成反應(yīng)：在控制條件下氫化，非共軛的側(cè)鏈雙鍵最先被氫化，然后是和苯環(huán)共軛的呋喃環(huán)或吡喃環(huán)上的雙鍵氫化，最后才是C3-C4雙鍵可與溴加成生成3,4-二溴加成衍生物，再經(jīng)過(guò)堿處理脫去1分子溴化氫，生成3-溴香豆素衍生物

　　7.氧化反應(yīng)

　　(三)香豆素類的提取

　　(四)香豆素類的分離：香豆素類常用的色譜分離方法有柱色譜、制備薄層色譜和高效液相色譜，香豆素苷類的分離可用反相硅膠柱色譜

　　(五)香豆素的理化檢識(shí)：

　　熒光：紫外光365mm照射下顯藍(lán)色或紫色的熒光

　　四、木脂素類：

　　一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物

　　(一)木脂素的結(jié)構(gòu)與分類

　　組成木脂素的單體有四種：桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

　　簡(jiǎn)單木脂素：二氫愈創(chuàng)木脂酸 單環(huán)氧木脂素(四氫呋喃類)：如落葉松脂素

　　木脂內(nèi)脂：牛蒡子苷 環(huán)木脂素：異紫杉脂素

　　環(huán)木脂內(nèi)脂：賽菊芋脂素 雙環(huán)氧木脂素：連翹脂素

　　聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素：五味子醇 聯(lián)苯型木脂素：厚樸酚

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