2015年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》精選復習資料(8)

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生物堿的旋光性

　　含有手性碳原子或本身為手性分子的生物堿都有旋光性，且多呈左旋光性。生物堿的旋光性受手性碳的構型、測定溶劑、pH值、溫度及濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋性，在三氯甲烷中則呈左旋性;煙堿在中性條件下呈左旋性，在酸性條件下則呈右旋性;北美黃連堿在95%以上乙醇中呈左旋性，在稀乙醇中呈右旋性，在中性條件下呈左旋性，在酸性條件下呈右旋性。

　　生物堿的生理活性與其旋光性密切相關，通常是左旋體的生物活性顯著，右旋體的生物活性弱或無活性。如z一莨菪堿的散瞳作用比d一莨菪堿大100倍;去甲烏藥堿僅左旋體具強心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性強于左旋體，如d一古柯堿的局部麻醉作用強于Z一古柯堿。

總生物堿的提取

　　除個別有揮發(fā)性的生物堿(如麻黃堿)可用水蒸氣蒸餾法提取，個別有升華性的生物堿(如咖啡堿)可用升華法提取外，從中藥中提取親脂性生物堿，常用溶劑法提取，包括水或酸水、醇類溶劑和親脂性有機溶劑提取法。水溶性生物堿通常在提取脂溶性生物堿后的堿液中用沉淀法或溶劑法進行提取。

　　(一)水或酸水提取法

　　(二)醇類溶劑提取法

　　利用游離生物堿和生物堿鹽均可溶于甲醇、乙醇的性質(zhì)，用醇類溶劑，采用浸漬法、滲漉法、回流提取法和連續(xù)回流提取法提取。

　　(三)親脂性有機溶劑提取法

　　利用游離生物堿易溶于親脂性有機溶劑的性質(zhì)，用三氯甲烷、苯、乙醚以及二氯甲烷等溶劑，采用浸漬、回流或連續(xù)回流法提取游離生物堿。由于生物堿大多與植物體內(nèi)的有機酸結合成鹽的狀態(tài)存在，因此一般需將藥材用堿水(石灰乳、碳酸鈉溶液或稀氨水)濕潤，使生物堿游離后提取，同時也可增加溶劑對植物細胞的穿透力。此法提取液中水溶性雜質(zhì)少。若提取液中親脂性雜質(zhì)較多，可采用與醇類溶劑提取液相同的處理方法得到總生物堿。

　　本法的主要缺點為溶劑價格高，安全性差，而且對設備要求嚴格。

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