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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》沖刺精華講義(10)

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  四、水解反應(yīng)

  1.酸水解

  (1)溫和酸水解

  用稀酸(如0.2~0.5mol/L的鹽酸或硫酸)在含水醇中短時間(半小時至數(shù)小時)加熱回流,Ⅰ型強(qiáng)心苷水解生成苷元和糖。紫花洋地黃苷A溫和酸水解得到洋地黃毒苷元、2分子D-洋地黃毒糖和1分子洋地黃雙糖。

  (2)強(qiáng)烈酸水解

  Ⅱ型和Ⅲ型強(qiáng)心苷用溫和酸水解無法使其水解,必須增高酸濃度(3~5%),延長水解時間或加壓。但常引起苷元結(jié)構(gòu)的改變,形成脫水苷元。

  (3)氯化氫-丙酮法

  2.酶水解

  酶能水解除去強(qiáng)心苷分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖,得到次生苷。紫花洋地黃苷A、B分別經(jīng)紫花苷酶水解除去D-葡萄糖而生成洋地黃毒苷和羥基洋地黃毒苷。當(dāng)強(qiáng)心苷的糖部分有乙;嬖诘臅r候,酶水解的的活性會相應(yīng)的降低。當(dāng)苷元相同的時候,一般乙型強(qiáng)心苷比甲型強(qiáng)心苷更容易被酶水解。酶水解在強(qiáng)心苷的生產(chǎn)中具有重要的作用。強(qiáng)心苷的強(qiáng)心作用:單糖苷〉二糖苷〉三糖苷。

  3.堿水解

  在堿作用下,強(qiáng)心苷可發(fā)生;,內(nèi)酯環(huán)裂解,雙鍵移位,苷元異構(gòu)化等。

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