2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(12)

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第十一章　其他成分

第一節(jié)　有機酸

　　一、結構與分類

　　有機酸按其結構特點可分為芳香族、脂肪族和萜類有機酸三大類。

　　1.芳香族有機酸

　　羥基桂皮酸的衍生物普遍存在于中藥中，尤以對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見。

　　有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中，如咖啡酸與奎寧酸結合成的酯，3-咖啡酰奎寧酸和3，4-二咖啡酰奎寧酸是因陳利膽有效成分及金銀花抗菌有效成分。

　　2.脂肪族有機酸

　　常見的有檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸等。

　　3.萜類有機酸

　　二、理化性質

　　1.性狀

　　低級和不飽和脂肪酸多為液體，高級脂肪酸和芳香酸多為固體。

　　2.溶解性

　　小分子脂肪酸和含極性基團較多的脂肪酸易溶于水，難溶于親脂性有機溶劑;大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物，易溶于親脂性有機溶劑而難溶于水。有機酸均能溶于堿水。

　　3.酸性

　　因分子中含羧基而呈較強的酸性，能與碳酸氫鈉反應生成有機酸鹽。

　　三、提取與分離

　　1.有機溶劑提取法

　　利用有機酸易溶于親脂性有機溶劑而難溶于水，有機酸鹽易溶于水而難溶于親脂性有機溶劑的性質，一般先用稀酸水浸潤藥材，使有機酸游離，然后選用合適的有機溶劑提取。

　　2.離子交換樹脂法

　　強堿型陰離子交換樹脂。

　　四、含有機酸的中藥實例

　　金銀花

　　主要有效成分為有機酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3，4-二咖啡�？鼘幩帷�3，5-二咖啡�？鼘幩�、4，5-二咖啡�？鼘幩岬幕旌衔锸墙疸y花的主要抗菌有效成分。

　　(一)綠原酸的結構及其特點

　　綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結合而成的酯，即3-咖啡酰奎寧酸;異綠原酸是綠原酸的同分異構體，為5-咖啡�？鼘幩�。

　　(二)綠原酸的理化性質

　　1.酸性

　　呈較強酸性，可與碳酸氫鈉形成鹽。

　　2.溶解性

　　可溶于水，易溶于熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，難溶于乙醚、氯仿、苯等親脂性有機溶劑。

　　3.化學性質

　　分子結構中含酯鍵，在堿性環(huán)境中易被水解。

　　三)綠原酸的提取、分離與鑒定

　　1.提取

　　利用綠原酸極性較大的性質，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法從中藥中提取綠原酸。

　　2.分離

　　1)離子交換法

　　強堿型陰離子交換樹脂。

　　2)聚酰胺吸附法

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