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2017年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》考試復(fù)習(xí)講義:第4章

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第 1 頁:第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類
第 2 頁:第二節(jié) 理化性質(zhì)
第 3 頁:第三節(jié) 提取與分離
第 4 頁:第四節(jié) 結(jié)構(gòu)測定
第 5 頁:第五節(jié) 含醌類化合物的中藥實(shí)例

  第四節(jié) 結(jié)構(gòu)測定

  一、紅外光譜法(IR)

  1.蒽醌的羰基頻率 飽和直鏈酮型羰基的典型伸縮頻率為l715 cm-1,由于蒽醌羰基的α、β位存在共軛系統(tǒng),故未取代蒽醌伸縮頻率為1675cm-1。當(dāng)蒽醌環(huán)上有取代基時(shí),羰基的伸縮頻率及吸收強(qiáng)度都改變。一般吸電子基團(tuán)使頻率變高,波數(shù)增加,供電子基團(tuán)使頻率變低,波數(shù)減少。

  2.羥基蒽醌的羥基頻率 α-OH因與C=O締合,其吸收頻率移至3150cm-1以下,多與不飽和CH的伸縮振動(dòng)頻率重疊;β-OH振動(dòng)頻率較α-OH高,在3600~3150cm-1區(qū)間,若只有1個(gè)β-OH,則大多數(shù)在3300~3390cm-1之間有1個(gè)吸收峰,若在3600~3150cm-1之間有幾個(gè)峰,表明蒽醌母核可能有多個(gè)β-OH。

  3. 1,8-二羥基蒽醌和1-羥基蒽醌具有2個(gè)羰基峰,其中1,8-二羥基蒽醌的2個(gè)羰基峰相差大于40cm-1,1-羥基蒽醌的2個(gè)羰基峰相差小于40cm-1。其他類型的羥基蒽醌均為1個(gè)羰基峰。

  二、質(zhì)譜法

  蒽醌類衍生物的質(zhì)譜特征是分子離子峰為基峰,游離醌依次脫去兩分子CO,得到M-CO及M-2CO的強(qiáng)峰以及它們的雙電荷峰。

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