2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(9)

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第八章　皂　苷

第一節(jié)　結(jié)構與分類

　　皂苷有多種分類方法。按照皂苷元的化學結(jié)構不同，可以將皂苷分為甾體皂苷和三萜皂苷;按照皂苷分子中糖鏈數(shù)目的不同，可分為單糖鏈皂苷(只含1條糖鏈的皂苷)、雙糖鏈皂苷(含有2條糖鏈的皂苷)和三糖鏈皂苷(含有3條糖鏈的皂苷);按照皂苷分子中是否含有酸性基團(如羧基)，可將皂苷分成中性皂苷和酸性皂苷。

　　一、甾體皂苷

　　(一) 螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類

　　1.甾體皂苷元由27個碳原子組成，分子中都含有A、B、C、D、E和F六個環(huán)，其中A、B、C、D環(huán)組成甾體母核(環(huán)戊烷駢多氫菲)。E環(huán)和F環(huán)以螺縮酮形式相聯(lián)接。

　　2.一般B/C和C/D環(huán)反式稠合，A/B環(huán)稠合有反式(5α-H)和順式(5β-H)。

　　3.大多數(shù)在C-3上有羥基。

　　4. E、F環(huán)中有三個不對稱碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α結(jié)構，C-25甲基則有兩種構型，當C-25位上的甲基為直立鍵時，為β型，其絕對構型為L-型;當C-25位上甲基為平狀鍵時，為α型，其絕對構型為D-型。D-型化合物比L-型化合物穩(wěn)定。

　　L-型的衍生物成為螺旋甾烷，D-型的衍生物為異螺旋甾烷。

　　(二)呋甾烷醇類

　　是螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類F環(huán)開環(huán)，26-OH苷化形成的呋甾烷皂苷，均為雙糖鏈皂苷。

　　(三)變形螺旋甾烷醇類

　　基本結(jié)構與螺旋甾烷醇類相同，唯F環(huán)為四氫呋喃環(huán)。

　　二、三萜皂苷

　　三萜皂苷的苷元為三萜類化合物，其基本骨架由6個異戊二烯單位組成。

　　(一)四環(huán)三萜皂苷

　　羊毛脂甾烷型(羊毛甾烷型)：如豬苓酸A

　　達瑪烷型：如人參皂苷Rb1

　　(二)五環(huán)三萜皂苷

　　齊墩果烷型：又稱β-香樹脂烷型。此類皂苷元以齊墩果酸最為多見。

　　烏索烷型：又稱α-香樹脂烷型或熊果烷型，其代表性化合物為熊果酸(烏索酸)。

　　羽扇豆烷型：最常見的化合物有白樺脂醇和白樺脂酸。

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